Depois do primeiro álbum ser muito elogiado pela crítica mundial, em 1987, “Men and Women” foi lançado e a canção “The Right Thing”, virou hit em todo mundo. A partir deste disco, a banda iniciou as mudanças na formação, que aconteceriam várias vezes durante a carreira. A primeira delas foi a saída do guitarrista Sylvan Richardson e a entrada de Aziz Ibrahim.

"A New Flame” foi lançado em 1989. A maioria das canções compostas por Mick foi inspirada durante a reclusão do cantor na cidade de Milão, na Itália. Isso porque Mick estava tentando fugir do assédio da imprensa inglesa. As músicas refletem o momento e o disco é voltado para o pop e o jazz. Foi neste disco que o guitarrista brasileiro Heitor TP entrou para o Simply Red. Em 1990, a banda lançou “Stars”, que vendeu 9 milhões de cópias no mundo com as canções “Stars”, “Something Got me Started” e “Your Mirror” e os consagrou como um dos grupos de maior sucesso da Inglaterra.