Os álbuns Otis Blue (1965) e The Otis Redding Dictionary of Soul (1966) foram cruciais em sua carreira. Atravessando barreiras raciais numa América segregada, o segundo gerou a crítica de fãs negros que acusavam Otis de estar tentando agradar ao público branco, tornando-se excessivamente pop.

Não parecia ter erro no caminho de Otis Redding em dezembro de 67. Dois meses antes, ele fora eleito o melhor cantor do ano pelos leitores da Melody Maker, tomando o título que fora de Elvis Presley nos dez anos anteriores. Sua participação no festival Monterey Pop em junho tinha sido um arraso, de trazer lágrimas aos olhos de Brian Jones (que confidenciou para o fotógrafo Jim Marshall: "Nós, dos Stones, pensávamos que éramos a melhor banda do mundo, mas nem por um milhão de libras eu entraria em um palco depois de Otis Redding"). Os próprios Beatles haviam interrompido a finalização de "Sgt. Pepper's Lonely Hearts Club Band" para tentar - em vão - arrumar uma jam session com Booker T. And The MGs, a banda de apoio de Otis.