Em 85, sem Roger, gravam “Brother Where You Bound” com a participação de David Gilmour do Pink Floyd.

Em 1987 a banda grava "Free as a Bird". Um disco extremamente melódico, recheado de metais, e com um apelo muito mais para o "pop". Os dois maiores destaques do álbum são a romântica "Free as a Bird" e a dançante "I'm Beggin' You". Curiosamente uma versão "house" de "I'm Beggin' You", produzida por um DJ americano, ficou em primeiro lugar nas paradas "dance" dos USA.

Rick aproveitou algumas gravações que vinham fazendo durante os shows e lançou um disco ao vivo. Na verdade, essas gravações seriam apenas para o seu arquivo pessoal, porém a gravadora decidiu lançar o disco oficialmente. "Live'88" foi lançado no final de 1988.

Em 90, a gravadora soltou a coletânea, “The very best of Supertramp”. junto com o vídeo “The story so Far”, contendo biografia, entrevistas e shows. Em 92, é lançada “The very best of Supertramp 2”, já que muitas músicas ficaram de fora do primeiro volume.