Em 1965, assinaram contrato com à toda poderosa Motown, a principal gravadora negra americana nos anos 60, que vinha há tempos paquerando o grupo. Foram recebidos como astros e tiveram tratamento de primeiro time ao serem entregues às mãos dos mesmos Holland-Dozier-Holland que haviam produzido hits para Marvin Gaye, os Four Tops e as Supremes. Havia se tornado questão de honra para a Motown produzir mais um hit para os Isleys e este foi “This Old Heart of Mine”, uma baladaça no velho estilo da gravadora de Berry Gordy, em que Ronald deitou e rolou. Mas o grupo era a ovelha negra entre os ternos e vestidos claros da Motown, sequer moravam em Detroit e fugiam do padrão industrial que todo artista ali era submetido. O segundo single, "Take Me in Your Arms" (Rock Me a Little While), mantinha a qualidade mas não teve o mesmo sucesso comercial. Percebendo que seu destino era andar com as próprias pernas, mais uma vez os irmãos tentaram a sorte com as próprias asas.