Em 1988, Brown foi condenado a seis anos por posse de drogas, armas e por tentar agredir dois policiais. Os oficiais o teriam perseguido após invadir armado uma reunião de agentes de seguros que era realizada em um edifício de sua propriedade, acusando-os de utilizar seu banheiro particular. Ele foi preso após uma perseguição cinematográfica em alta velocidade pelos estados da Georgia e da Carolina do Sul, depois que a polícia disparou nos pneus do seu veículo.

O cantor passou mais de dois anos na prisão, após os quais se dedicou a trabalhar com jovens músicos de rap e hip hop, que viram nele, apesar de seus erros, um modelo que conseguiu superar a miséria e marginalização de sua infância

Em fevereiro de 1991, foi libertado sob a condição de nunca dirigir e ter armas de fogo. Dois anos depois, Brown lançou o álbum "Universal James", que continha sucessos como "Can't Get Any Harder", "How Long" e "Georgia-Lina". Outro álbum de estúdio, "I'm Back", com a canção "Funk On Ah Roll", foi lançado em 1998.