Em 5 de abril de 1923 grava pela primeira vez no Gennett Studios, em Richmond, Indiana, como membro do King Oliver´s Creole Jazz Band ( "Canal Street Blues" 05/04/1923).

Em fevereiro de 1924 casa-se com Lil Hardin, pianista do King Oliver´s Creole Jazz Band.

A estréia de Armstrong como líder se deu em 12 de novembro de 1925. Nos anos seguintes, Armstrong gravaria muito, com os Hot Five de 1925-1926, os Hot Seven de 1927 e os Hot Five de 1928 - os melhores (com seis integrantes), com Earl Hines ao piano. Toda essa série de gravações é absolutamente antológica, e ocupa um lugar central na história do jazz. Nelas, o gênio de Armstrong se revela em sua plenitude. Durante esse período, Armstrong também trabalhou com inúmeras orquestras. Foi por essa época que ele trocou definitivamente a corneta pelo trompete.