A extraordinária musicalidade inata de Armstrong, somada à disciplina técnica que havia adquirido na banda do reformatório, capacitaram-no a tocar num estilo pessoal, incisivo e virtuosístico que ultrapassava o estilo reinante em New Orleans naquele tempo.

Em 1918 casa-se com Daisy Parker, uma prostituta de Gretna, Louisiana. Joe Oliver muda-se para Chicago e Louis o substitui na "Kid Ory Band", uma das melhores de New Orleans.

Em maio de 1919 o "Bandleader" Fate Marable o contrata para apresentar-se em barcos que viajam pelo Mississippi.

Em agosto de 1922 muda-se para Chicago para ser o segundo trompete do conjunto de Joe Oliver, agora apelidado "King Oliver".