Depois de dar à luz a sua segunda filha, Tali, Annie resolveu dedicar mais tempo à família. Lançou o segundo álbum em 95, Medusa, com covers de Neil Young, Al Green, Paul Simon, Bob Marley e outros. Destacam-se "A Whiter Shade of Pale" (do Procol Harum), "Downtown Lights" (de Paul Buchanan, também gravada por Rod Stewart) e "No More 'I love You's", com a qual ganhou um Grammy de Melhor Performance Vocal da categoria Pop.

Seu primeiro concerto solo aconteceu em 8 de setembro daquele ano, no Central Park. Apresentação que deu origem a uma edição especial do Medusa, com acréscimo de músicas que fizeram parte do show e não estavam no disco anterior; além do registro no DVD Annie Lennox Live in Central Park, com bônus de quatro videoclipes: "No More I love You", "A Whiter Shade of Pale", "Waiting in Vain" e "Something So Right".