Em 1916 ele produz o seu primeiro show na Brodway, “See America First”. Descrito como uma “patriótica peça cómica”, “See América First” foi um fiasco (apenas 15 espectáculos). Triste com os resultados e pronto para novas aventuras, Cole Porter decide ir para Paris em 1917 - no auge da 1ª Guerra Mundial. Aí, ele alista-se na Legião Estrangeira. Ganhou uma condecoração por parte do governo francês por manter o espírito e a moral das tropas em “alta” através da música. Quando os americanos entram na guerra ele é transferido para Fontainbleau, onde ensina os soldados americanos a combater com armamento francês.

Após o fim da guerra, ainda em 1918, Cole escreve vários temas para “Hitchy Koo Of 1919”, estando entre elas "An Old Fashioned Garden” – o seu primeiro trabalho com algum reconhecimento. É aqui que conhece Linda Lee Thomas (na altura divorciada), uma figura importante da sociedade. Os dois tornam-se bastante amigos e a 19 de Dezembro de 1919 assumem o matrimónio.