O lado B, totalmente acústico, é o que traz os grandes momentos do disco. São apenas quatro canções, todas clássicas. Abre com "Mr. Tambourine Man", emblemática música que narra a busca da transcedência de um artista. Nessa letra Dylan fala de todas as angústias de um ser humano. Há quem enxergue nela uma apologia às drogas já que "Tambourine Man" poderia ser um curandeiro e que essa transcedência que Dylan busca venha através das drogas ilícitas, tese refutada pelo cantor: "as drogas nunca fizeram parte da canção. Parte da magia da canção vem dos "tambourine men" que encontrei pela vida. O mais impressionante é que essa intricada letra foi escrita quando o cantor tinha apenas 23 anos.

A segunda canção do lado B é "Gates Of Eden", uma canção sobre a salvação espiritual. A música teve como inspiração o poeta William Blake, que escreveu um texto chamado The Keys Of The Gates. Dylan joga com a ambiguidade mais uma vez e até hoje se discute se o cantor fala do Eden de uma maneira positiva ou negativa ou se é apenas uma representação de uma busca interior.