Neto de imigrantes russos judeus, Dylan nasceu Robert Allen Zimmerman, no dia 24 de maio de 1941 em Duluth, Minnesota. Começou escrevendo poemas em torno dos dez anos de idade e, ainda adolescente, aprendeu piano e guitarra sozinho. Formou suas próprias bandas, incluindo o "Golden Chords and Elston Gunn" e "His Rock Boopers".

O jovem Zimmerman ingressou na Universidade de Minnesota, em Minneapolis, no outono de 1959. As visões e sons da grande cidade abriram novos horizontes para ele, o inspirando a se aprofundar nas raìzes do rock contemporâneo, ouvindo o trabalho de artistas de country, rock e folk, entre eles pioneiros como Hank Williams, Robert Johnson e Woody Guthrie.

Lá começou sua trajetória memorável. Apresentando-se em bares locais, munido de uma gaita e um violão, compondo músicas no estilo de Guthrie e adotando o nome artístico da Bob Dylan, Zimmerman dá os primeiros passos em direção ao sucesso.