Em 1988 o músico entrou no Rock 'n' Roll Hall of Fame, ou "Calçada da Fama do Rock 'n' Roll", espaço reservado para grandes nomes da música.

Sobrevivendo a década de 80, inicia a de 90 com o álbum "Under the Red Sky". No ano seguinte recebe um prêmio Grammy pelo conjunto de sua obra. Lança em 1992 "Good as I Been to You", em 1993 "World Gone Wrong" e em 95, o aguardado acústico MTV Unplugged.

Em 1997, depois de ser internado devido a problemas no coração, Dylan lançou "Time Out of Mind" e levou três Grammy, entre eles o de melhor álbum do ano.

"Time Out Of Mind" foi considerado por muitos uma nova ressurreição artística, confirmada pela qualidade de "Love & Theft" (2001).