No final dos 60 pirou um poucos mais. Encaminhou mais uma renovação estética na sua carreira, começando a fazer experiências com a fusão entre jazz e rock. Ao lado dos novos talentos - os tecladistas Herbie Hancock e Chick Corea, os bateristas Tony Williams e Jack DeJohnette, os contrabaixistas Dave Holland e Ron Carter, o guitarrista John McLaughlin, entre outros - Miles criou uma grande amizade com um dos mais importantes e revolucionários roqueiro da época, Jimi Hendrix. Com ele, aprendeu a incorporar a distorção dos pedais do guitarrista ao seu som e passou a se apresentar com um pedal wha-wha ligado ao seu trumpete. A aproximação de Miles ao rock chegou ao auge quando o músico levou seu jazz ao Festival da Ilha Wight em 1970 na Inglaterra, onde se apresentou ao lado de Hendrix, Doors, Emerson, Lake & Palmer, The Who, Free e Jethro Tull.