Em 1959, Miles gravou aquele que por muitos é considerado o mais importante disco da história do jazz: "Kind of Blue", onde ele começou a explorar o jazz modal, usando combinações harmônicas mais livres, improvisando mais sobre os acordes do que sobre a melodia. Esta sonoridade acompanhou a carreira de Miles até o final da década.

Em 1964, surgiu uma formação inteiramente nova do sexteto, com George Coleman ao sax tenor, Herbie Hancock ao piano, Ron Carter ao contrabaixo e o brilhante adolescente Tony Williams à bateria. Em 1965, a chegada do talentoso saxtenorista e compositor Wayne Shorter dá consistência ainda maior ao grupo. Ao lado de Shorter, Hancock, Carter e Williams, Miles grava discos como E.S.P., Miles Smiles, Sorcerer, Nefertiti e são recolhidos notáveis registros de shows ao vivo no Plugged Nickel Club de Chicago (hoje restaurados em sua totalidade, constituindo aquilo que Richard Cook e Brian Morton denominaram "a Pedra de Roseta do jazz moderno").