Paralelamente ao trabalho com Gil Evans, Miles dava, a partir de 1949, os contornos ao nascente estilo cool, eminentemente apropriado à sua maneira intimista de tocar, gravando as sessões intituladas Birth of the Cool.

De 1956 em diante, Miles lidera um quinteto/sexteto que, em suas várias formações, entraria para a história do jazz. Para se ter uma idéia dos talentos envolvidos, inicialmente o quinteto contava com o saxofonista John Coltrane, o pianista Red Garland, o contrabaixista Paul Chambers e o baterista Philly Joe Jones; esta formação gravou a série de discos intitulados Relaxin', Workin', Steamin' e Cookin'. Com a entrada do sax alto Cannonball Adderley, o conjunto se tranformou no sexteto que gravou Milestones. Em 1959, Red Garland foi substituído por Bill Evans e Wynton Kelly, que se revezavam ao piano, e Jones cedeu o lugar a Jimmy Cobb