Em 1985, após cinco anos sem lançar nada, saiu “In Square Circle”, consagrado pela música “Part Time Lover”. Stevie participou ainda da canção “We Are The World” do projeto USA For Africa com vários outras estrelas.

Passou a gravar menos, lançando álbuns esporadicamente. Em 1987 saiu “Characters” e só em 1991 veio “Jungle Fever”, trilha sonora de um filme de Spike Lee. Quatro anos depois, sai "Conversation Peace".

Stevie retornou em um dueto com Babyface, "How Come, How Long" em 1996. Depois foram quase dez anos longe do estúdio, período em que a Motown lançou apenas compilações especiais do cantor. Até que em 2004, Stevie Wonder estava de volta com o anúncio de um novo disco, "A Time 2 Love".