Casamentos

Mesmo priviligiando os pianistas como parceiros de estrada e confidentes, ela escolhia os amantes em outras seções da banda. E, os maridos, entre os bandidos. O primeiro foi Jimmy Monroe, que tinha fama de ser cafetão. Dizem que foi ele que levou Billie ao ópio e a cocaína. O casamento durou menos de um ano e Monroe partiu com "boa parte do dinheiro de Billie". Em 1942, foi preso por tráfico de drogas e sentenciado a um ano de prisão. Ela pagou os advogados e se divorciou.

Nessa época, Lady tinha 28 anos e era a queridinha de Nova York. Vivia com um contrabaixista viciado em drogas chamado John Simmons e começara a se retrair diante dos avanços de estranhos. "Ela chegou ao ponto", diz Simmons, "de achar que todo mundo estava tentando usá-la e por isso dizia "foda-se o mundo" ".