Nova York

Aos 14, encontrou sua mãe em Nova York, onde viveram num bordel no Harlem. Pouco depois, ela e a mãe foram apanhadas numa batida policial. Ela cumpriu seis meses de prisão entre prostitutas condenadas. Quando saiu, "fez um pouco de prostituição", trabalhou como garçonete e cantou por alguns trocos em bares.

Aos 16 anos era "uma coisa gorda com peitos grandes", que se virava cantando num bar do Harlem por US$ 2 mais gorjetas. Foi nessa época que mudou o nome para Billie Holiday. Desde que começou a trabalhar nos bares, manteve um contato constante com músicos, bebendo, transando e fumando maconha com eles. "Lady sempre fazia parte da turma observou o cômico James "Stump" Cross.