Seu primeiro trabalho importante foi aos 11 anos quando esteve nas teclas de "Goodnight My Love" de Jesse Belvin. Em 1990 comentou a uma revista, que sua voz profunda apareceu de repente quando era adolescente. "Eu e minha mãe nos assustamos quando eu abri a boca naquela manhã. Foi completamente inesperado. Meu peito tremeu. Quero dizer vibrou. Minha mãe só me olhava, estava assombrada. Depois sua cara de assombro se transformou num grande sorriso. As lágrimas lhe corriam pela cara e me disse: "Meu filho é um homem". Barry foi um inconseqüente adolescente das ruas de Los Angeles e acabou preso com 17 anos de idade por roubar pneus. Na prisão, decidiu mudar de vida e de amigos.