Os Wailers fizeram grande sucesso na Jamaica durante os anos 60, mas não tiveram retorno em dinheiro. Bob Marley percebeu que a única maneira da situação financeira do grupo melhorar era levar os Wailers além das fronteiras jamaicanas. O jamaicano branco Chris Blackwell acabava de fundar a Island Records em Londres, com o objetivo de distribuir discos jamaicanos na Grã-Bretanha. E pediu para os Wailers gravarem um disco para ele.