A partir da metade dos anos 60 o grupo passou a criar novos temas se indentificando com os Rude Boys das ruas de Kingston. Os Wailers colocaram mais alguns hits nas paradas da ilha, o que consagrou a popularidade do grupo, mas apesar disto as dificuldades econômicas que atravessavam fez com que Junior Braithwaite, Berverly Kelso e Cherry Smith, deixassem a banda. Nessa época chegou pelo correio a passagem que Dona Cedella, que tinha se casado novamente e mudado para Delaware nos Estados Unidos, conseguiu comprar após muito esforço juntando dinheiro. Dona Cedella desejava dar a Bob uma nova vida na América, mas antes da viagem, Bob conheceu Rita Anderson e em 10 de fevereiro de 1966 eles se casaram. Bob Marley acabou indo para os Estados Unidos com a mãe. A estadia de Marley nos Estados Unidos teve vida curta. Marley passou apenas oito meses com a mãe antes de retornar à Jamaica, onde começou um período que teve importância especial no resto de sua vida. Bob chegou em Kingston em outubro de 66, apenas seis meses depois da visita da Sua Majestade Imperial, o Imperador Hailè Selassiè, da Etiópia, que trouxe nova força ao movimento Rastafari na ilha.