Com 15 anos foi viver na capital da Jamaica, Kingston. Em Kingston, ele conheceu Robert Marley e Neville O'Reilly Livingstone, que tinham sonhos musicais similares. Eles uniram forças com vários outros cantores aspirantes da área de Trech Town, composta por conjuntos habitacionais e barracos, que deu abrigo para estes amigos ambiciosos mas sem contatos.

Joe Higgs, um homem mais velho que sentiu o gosto do sucesso no final dos anos 50 e início dos anos 60, tornou-se o tutor destes jovens esperançosos. Bob, Peter e Neville (Bunny Wailer), ganharam a companhia de Junior Braithwaite e duas jovens moças, Beverly Kelso e Cherry Green. Estes eram os Wailers originais.